1990年,蔡康永获得美国加州大学洛杉矶分校电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾参加电影制片以及编剧、影评的工作。
主持过《翻书触电王》、《观点360》、《台北黑眼圈》、《蔡康永台北秀》、《今天不读书》等众多知性节目。其名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》、综访谈节目《康熙来了》最为成功。
作为台湾人气最旺的节目主持人之一，蔡康永还曾连续3届主持金马奖颁奖典礼，分别与郑裕玲(两届)林志玲(一届)拍档。
蔡康永也曾出版过多本散文著作，包括《痛快日记》、《LA流浪记》、《那些男孩教我的事》和《有一天啊,宝宝》等畅销作品。