名闻全国的东北赌王于镇海(郑少秋饰)，为夺回恩师苦心经营的睹场，不远千里赶到上海，向上海大亨冯敬尧(潘志文饰)投下战帖，誓言为师报仇。瞬时间，诡谲紧张的空气，弥漫上海赌坛。此时，热血青年许文强(陈锦鸿饰)，怀着破灭的救国济民理想，由北京来到上海，企图在这个灯红酒绿的花花世界，求得个人名利双收。凭借着上海名交际花方艳芸(郭少芸饰)、地头蛇丁力(林家栋饰)及祥贵(吕方饰)的协助，渐渐在上海黑道间展露头角，并与镇海惺惺相惜，结为莫逆，合作经营剧院生意，而另一方面，藉由文强的暗中相助，镇海终于赢得敬尧的赌场。原意淡泊过后半生的镇海，一方面因恩师之子洛天佑(李家声饰)未成气候，无法顺利接掌赌场事务，另一方面因得知失散多年的恋人顾清华(张可颐饰)人亦在上海，于是决定留在上海发展，并寻访伊人。期间，天佑因故失手错杀码头帮会头目苏初五(曾志伟饰)，为兄报仇的苏七巧(郑裕玲饰)找上镇海，在一段错综复杂的恩义情仇纠葛下，七巧对镇海心生爱慕，但镇海却心系清华….。毋宁说天意巧安排，不如说是造化弄人，一个偶然的机会下，镇海终于与清华重逢，无奈清华早已是敬尧的情人，且清华不了解当年父亲对镇海多方阻扰的原委，误会镇海有意辜负两人私奔之约，因此重遇镇海时，清华的眼里只有恨意，找不到一丝爱意。另一厢，敬尧得知清华与镇海的一段旧情，与镇海更是势同水火。

此时，文强与丁力的势力快速窜起，并将接受镇海生意上的付托，可惜好事多磨，此举引发天佑的不悦，设下毒计杀害文强与丁力。两人侥幸逃生后，为免镇海为难，立即接受敬尧的网罗，成为敬尧的得力左右手。此时，态势大逆转，敬尧逐渐处于优势地位，并多方利用清华对镇海的恨意，迫害镇海几乎葬生火海，危急之际，得七巧所救逃至香港。清海大仇得报后，才幡然彻悟心底依旧最爱镇海，无奈如今已无颜再见镇海……